Gertrud Raszkowski erlernt einen kaufmännischen Beruf. Von 1922 bis 1936 arbeitet sie als Buchrevisorin, dann verliert sie als Jüdin diese Stelle. Während ihr Bruder 1939 nach Australien entkommt, gelingt ihr die Emigration nicht mehr. Bis 1941 kann die alleinstehende Frau ihren Lebensunterhalt noch durch Korrespondenzführung verdienen. Seit Anfang 1941 leistet sie Zwangsarbeit bei der AEG.
Als Gertrud Raszkowski am Abend des 30. Januar 1943 ihre Wohnung in Berlin-Prenzlauer Berg versiegelt vorfindet, taucht sie bei dem Ehepaar Max und Friedel Knitter in Berlin-Tiergarten unter, wo sie sich bereits seit 1941 bei Gefahr oft aufgehalten hat.
Das nichtjüdische Ehepaar beherbergt außerdem Gertrud Thierfelder und ihre Tochter Vera. Die drei Verfolgten bleiben bis zur Zerstörung des Hauses im November 1943 dort. Länger als ein Jahr findet Gertrud Raszkowski dann bei Luise Nickel in deren Haus in Strausberg Zuflucht. Auch dort halten sich weitere Verfolgte auf, unter ihnen Alice Löwenthal.
Gertrud Raszkowski überlebt und lebt nach der Befreiung in Berlin-Reinickendorf.